La strada deve il suo nome al duca Gabrio Servelloni che la acquistò nel 1760 dai conti d’Adda, per facilitare gli spostamenti all’interno delle sue proprietà.

Questa strada interpodale, che ricalca il percorso di un’antica centuriazione romana, divenne, durante la Seconda Guerra Mondiale, un luogo di rifugio molto importante. Immersa nella vegetazione di piante secolari e grosse siepi, si rendeva infatti invisibile agli aerei nemici che di notte lanciavano bombe illuminanti per individuare movimenti e potenziali bersagli.

Le persone giungevano dalle cascine e dai paesi limitrofi come Limito, Pobbiano, Trenzanesio e Pioltello che, essendo vicini alla linea ferroviari Milano-Brescia, erano sotto il tiro costante delle bombe, sganciate sullo scalo di smistamento di Segrate e lungo tutto il percorso della strada ferrata.
Dopo la caduta dell’impero romano, il sistema idrico che aveva portato alla bonifica della pianura lombarda fu in gran parte abbandonato, riportando questo territorio ad uno stato paludoso. Ma già intorno all’anno 1000 i monaci Cistercensi prima e successivamente anche Benedettini ed Umiliati, rimisero in funzione le opere costruite dai romani e le ampliarono, dando inizio al sistema di irrigazione attuale che comprende i Navigli e la Muzza – costruiti tra il 1100 e il 1400 – e che si è praticamente completato alla fine dell’800 con l’apertura del canale Villoresi.
I manufatti presenti sul territorio e visibili lungo il percorso della “Strada del Duca” possono essere datati dal ‘600 fino all’800, epoca in cui risalgono le ultime opere di muratura di mattoni e granito.